Свято-Георгиевский собор, называемый также собор в честь великомученика Георгия «за верхом», построен в 1701 году. По преданию строителем собора был земской староста Иван Кириллович Коробов. На местном диалекте слово «верх» означало овраг, таким образом название связано с особенностями рельефа города. Храм построен в стиле «московского барокко», отличается стройностью пропорций и богатством архитектурных деталей. Наружная отделка сохранилась почти полностью. Здание храма каменное, двухэтажное. Кровля четырёхскатная, увенчана пятью главами. По бокам верхнего этажа находятся галереи, опирающиеся на четыре романские арки, через которые свет проходит в окна нижнего этажа. Изначально галереи были открытыми, в конце 1776 года их покрыли кровлей, опирающейся на пять четырёхугольных колонн с каждой стороны. После Великой Отечественной войны галерею застеклили. В храм второго этажа и на галереи с обеих сторон ведут лестницы. Наружные стены этого храма украшены крестами. Храм обведён зубчатым поясом в пять кирпичей на угол. В стенах верхнего храма расположены голосники. Кокошники в верхней части фасадов укреплены раковинообразными вставками. Алтарь выполнен как единое помещение, но сохраняет традиционное трёхчастное деление. Верхний храм расписан в 1766-1767 годах – это показывает надпись в алтаре и на стенах. При реставрации в 1880-1881 годах роспись была промыта и подновлена, потом её также неоднократно подновляли. Иконостас верхнего храма пятиярусный, выполнен в стиле «московского барокко». Иконы писались для него специально. В нижний храм иконы предположительно перенесены из ранее существовавшего деревянного храма. Расписан нижний храм в начале 20 века. Отделка дверей выполнена из мячковского камня. На втором этаже расположен придел в честь Воздвижения Креста Господня. На первом этаже – три предела: южный в честь иконы Божией Матери «Утоли моя печали», северный – во имя Иоанна Предтечи и главный во имя великомученика Георгия Победоносца. Колокольня собора построена в распространенном в 17 веке стиле – восьмерик на трёхъярусном четверике, завершается высоким шатром. На крыше симметрично расположены двойные четырёхугольные и круглые пролёты слуховых окон. Нижний ярус укреплён контрфорсом. Во втором ярусе два оконца, в третьем – одно. Наличники окон украшены колонками. С 1926 по 1999 год собор являлся кафедральным. В 1950 году в соборе был отремонтирован купол, подновлена роспись, промыта и восстановлена стенная живопись. В 1999г. к празднованию тысячелетия Крещения Руси в храме был произведён ремонт. Тогда же трапезная часть нижнего храма была вновь расписана иконописцами калужской епархии. Прихожанами этого собора стала семья Циолковских по приезде в Калугу. Здесь же были крещены две младшие дочери Циолковских - Мария (род. 1894) и Анна (род. 1897)